Κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, οι Γερμανοί μεταφέρουν σε ασφαλές στρατόπεδο την αφρόκρεμα των αιχμαλώτων πολέμου που κατά καιρούς προσπάθησαν να αποδράσουν. Και ενώ η Γκεστάπο θεωρεί ότι κανείς δεν μπορεί να διαφύγει, οι αιχμάλωτοι συλλαμβάνουν ένα σχέδιο που θα επιτρέψει σε 250 άνδρες να περάσουν τα συρματοπλέγματα και να φυγαδευτούν προς την Ελβετία.
Κατάδικοι μεταφέρονται στη Γαλλική Γουιάνα, όπου θα εκτίσουν τις ποινές τους στις εκεί φυλακές. Ανάμεσά τους ο Ανρί Σαριέρ, γνωστός ως "Πεταλούδας", που έχει καταδικαστεί άδικα για το φόνο ενός προαγωγού. Γίνεται φίλος με έναν παραχαράκτη, στον οποίο και εκμυστηρεύεται το σχέδιό του να δραπετεύσει.
Η ιστορία του Χένρι ενός διαρρήκτη Χρηματοκιβωτίων του παριζιάνικου υποκόσμου, ο οποίος κατηγορείται άδικα για έναν φόνο και τελικά καταδικάζεται σε ισόβια για να εκτίσει την ποινή του σε ένα ξακουστό σωφρονιστικό ίδρυμα που βρίσκεται στο «Νησί του Διαβόλου». Αποφασισμένος να ξανακερδίσει την ελευθερία του ο Πεταλούδας συμμαχεί με έναν ιδιόρρυθμο παραχαράκτη που με αντάλλαγμα την προστασία του, προσφέρεται να χρηματοδοτήσει την απόδραση του Πεταλούδα.
Όλα ξεκίνησαν το 1974, όταν ο 19χρονος τότε Michael Peterson αποφάσισε να ληστέψει το ταχυδρομείο και κατέληξε να καταδικαστεί σε 7 χρόνια φυλάκιση. Ο Peterson πέρασε 34 χρόνια στη φυλακή, τα 30 από τα οποία τα πέρασε στην απομόνωση και κατέληξε να είναι ο πιο επικίνδυνος βρετανός κρατούμενος.
Ο Ρόμπερτ Στρουντ είναι ένας ατίθασος κατάδικος που αφού σκοτώνει έναν συγκρατούμενο του, καταφέρνει λόγω της μητέρας του να εκτίσει ποινή ισοβίων αντί αυτή της θανατικής. Μεταφέρεται, όμως, στην απομόνωση και η ζωή του είναι βαρετή κι απελπιστική. Μια μέρα, θα βοηθήσει ένα απροστάτευτο σπουργιτάκι στην αυλή. Αυτό θα τον οδηγήσει σε μια αλλαγή της στάσης ζωής του, αφού πλέον βλέπει τη φροντίδα πουλιών ως σκοπό της ζωής του. Αυτό δεν σημαίνει πως δεν αναπτερώνονται και οι κόντρες του με τους επικεφαλείς της φυλακής.
The story of a teenager wrongfully charged with theft and jailed at Riker's Island prison for over 1,000 days.
