Questa commedia segue Jamie, una ragazza dallo spirito libero che si dispera per l'ennesima rottura con la sua fidanzata, e la sua timida amica Marian che ha un disperato bisogno di lasciarsi andare. In cerca di un nuovo inizio, le due si avventurano in un viaggio improvvisato verso Tallahassee, ma le cose precipitano rapidamente quando incrociano un gruppo di inetti criminali durante il tragitto.
Van Wilder, appena diplomato, finisce per andare a Coolidge, seguendo la tradizione di famiglia, la quale ha persino il proprio nome su un edificio, il Wilder Hall, contenente i ritratti di 5 generazioni di Wilder laureati al Coolidge. Tuttavia, quando arriva, il Coolidge non è più una scuola amante del divertimento, come al tempo di suo padre, ma una istituzione militare gestita da Dean Reardon.
In un maniero in stile pseudo-bavarese si consuma il triste destino di Adolf Schwarz, “ucciso” da un famelico piranha. Ma chi è veramente la pettoruta Margo Winchester, il cui arrivo ha messo sottosopra i maschi locali?
