Film opowiada o historii powstania jednej z najważniejszych grup hiphopowych - N.W.A. oraz pierwszej płyty (1988) - tytułowego Straight Outta Compton. Płyty, którą zainteresowało się samo FBI, nazywając N.W.A. "Najniebezpieczniejszą grupą świata".
Podczas jednego z nagrań Swan zwraca uwagę na Winslowa , młodego muzycznego geniusza, twórcę kantaty inspirowanej Faustem. Wykorzystując jego naiwność i ufność, producent wykrada mu to dzieło, a kiedy Winslow usiłuje upomnieć się o swoje prawa, Swan wrabia go w przestępstwo, w wyniku czego młody muzyk zostaje skazany na dożywocie i ląduje w Sing Sing. Wkrótce potem Winslow w ramach więziennego eksperymentu zostaje pozbawiony zębów, a po ucieczce i zakradnięciu się do posiadłości Swana ulega wypadkowi, w którym jego twarz zostaje zeszpecona, a struny głosowe zniszczone. Skryty za metalową maską, zasłonięty czarną peleryną, staje się aniołem zemsty i zabija wszystkich, którzy bezprawnie wykorzystują jego muzykę – napisaną specjalnie dla Phoenix , piosenkarki, w której się kocha. Jego vendetta nie może jednak doprowadzić do szczęśliwego zakończenia, ponieważ wcześniej, zmanipulowany, zgodził się podpisać własną krwią pakt, w którym oddał swoją duszę w posiadanie Swana
Historia pary, która stara się utrzymać związek na odległość- jedno z partnerów mieszka w Nowym Jorku, drugie w San Francisco. Parze trudno utrzymać więź, mając między sobą tysiące kilometrów. Związek ten wywołuje również dyskusje wśród ich przyjaciół. Jej (Drew Barrymore) doradza siostra (Christina Applegate), zaś jemu (Justin Long) porad udzielają dwaj najlepsi przyjaciele, z których jeden (Jason Sudeikis), jest stanowczo przeciwny takiemu związkowi i doradza koledze, aby porzucił swoją wieloletnią dziewczynę.
